Au départ le groupe se nome The Carnations mais c'est sous le nom de The Cadillacs qu'ils enregistrent à partir de 1954 jusqu'en 1963 pour Josie records, ils réalisent durant cette période 29 simples et 3 albums lp soit The Crazy Cadillacs, The Fabulous Cadillacs et Twisting With The Cadillacs. Il sont également présents sur le lp The Cadillacs Meet The Orioles.
Comme pour The Coasters la composition du groupe se modifiera tout de cette période, on peut noter leur Mega Hit Speedo en 1955, un second hit en 1956 avec Rudolph The Red-Nosed Reindeer, un troisième en 1958 avec Peek-A-Boo, un quatrième en 1959 avec Romeo et un dernier hit en 1961 avec What You Bet. On peut également noter leur apparition dans le film Go Johnny Go en 1959 ou ils interprètent Jay Walker et Please Mr. Johnson.
Le cd The Best of de Sequel / Rhino compile 18 faces classiques du groupe de 1954 à 1961 dont Gloria (1954), Zoom (1956), Betty my love (1956), My girl friend (1957) et Romeo (1959)
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